Когда ему исполнилось два года, его семья переехала в район Голубых гор, что в Джорджии. Он — второй ребенок в семье, у него есть четыре брата и сестра. Ходил в школу Чероки, которую и закончил в 1987 году. Летом на каникулах подрабатывал на фермах, где собирал мертвых цыплят.
Джош начал интересоваться кино с очень раннего возраста. Его любимым фильмом стало «Сияние» Стэнли Кубрика.
Он поступил в Университет Джорджии, но бросил его спустя год, став успешной моделью. В этом качестве он объездил всю Европу и Северную Америку.
Намерения Джоша стать актером привели его в Лос-Анджелес, где он получил роль в комедии «Доктор Бенни». Он снимался в фильмах «Mi Amigo», «Moving August», «Холодное сердце» и сериалах «Хорошие девочки не плачут», «Уокер, техасский рейнджер», «Ангел» и других. Появился также в клипе Aerosmith «Cryin'», где сыграл парня, который обкрадывает Алисию Сильверстоун. Известность ему принесла роль Сойера в ТВ-хите «Lost» («Остаться в живых»).После успеха LOST, в компании Electronic Arts ему предложили сняться в трейлерах и роликах для компьютерной игры Command & Conquer 3: Tiberium Wars, где он сыграл Ажая(Ajay) Офицера Разведки NOD. В 2007 снялся в фильме «Шёпот» с Сарой Уэйн Коллис, известной по сериалу «Побег из тюрьмы».
В 2005 году журнал «People» внес его в число 50 самых красивых людей планеты. В январе 2006 года журнал «In Touch Weekly» назвал Холлоуэя самой сексуальной звездой телевидения. В том же месяце Джош попал на 17 место списка секс-символов у британских читателей журнала «OK!».
Должен был играть роль Гамбита в фильме «Люди Икс: Последняя битва», но продюсеры решили, что этот персонаж очень похож на Росомаху и решили от него отказаться.
Джош Холлоуэй — левша.
Полное имя — Джошуа Ли Холлоуэй.
9 апреля 2009 года у Джоша родилась дочь Ява Кумала.
